La ciudad de Toledo comenzó siendo una de las principales ciudades celtas de la Carpetania, y fue conquistada por los romanos en el siglo II a. C. recibiendo desde entonces el nombre de Toletum.
De la época romana se conserva el Puente de Alcántara, el circo romano (parcialmente desenterrado) y numerosos vestigios de otras edificaciones como termas, cisternas, acueducto, calzadas, etc. Se conoce donde estaba situado el teatro, (junto al circo, actualmente se levanta sobre el mismo el colegio religioso de las Carmelitas), el anfiteatro se sitúa en el barrio próximo de las Covachuelas. Poco queda de estos edificios ya que los sillares con los que se edificaron fueron desmontados y utilizados en otras construcciones de épocas posteriores.
Pero tras la Toletum romana nos encontramos con la Toledo visigoda, la urbs regia del Regnum Gothorum. Tras la batalla de Vouillé, abril del año 507, en la que los visigodos y francos se enfrentaron por el control de la Galia, los visigodos fueron vencidos, la monarquía, la aristocracia y el resto del pueblo visigodo se replegaron al otro lado de los Pirineos, al territorio de las provincias hispanas, donde el reino había de perdurar otros doscientos años.
Toledo se convertirá en la capital porque había que evitar las otrora poderosas ciudades hispanorromanas, como Emérita Augusta o Corduba donde había grandes tensiones sociales con la poderosa elite hispanorromana y porque era una ciudad amurallada casi inexpugnable.
El rey Leovigildo hará de Toledo la ciudad más importante de su reino, una nueva Constantinopla y dotará a su reinado de todos los símbolos regios, crea un trono donde sentarse, usa corona y cetro, será el primer rey en usar estos atributos en territorio hispano, el trono estuvo en Toledo, pero no se conserva. El apogeo del reino visigodo fue durante el reinado de Recaredo (586-601), es en esta ciudad donde se celebran los celebérrimos Concilios de Toledo, será en el tercero cuando el reino visigodo abandone el arrianismo y adopte el catolicismo como religión oficial.
El último rey visigodo será Rodrigo, al que se opondrán los hijos de Vitiza, anterior rey, que llamaron en su ayuda a los musulmanes del norte de África, éstos desembarcaron en la península ibérica y se enfrentaron a las tropas del rey Rodrigo en la batalla de Guadalete, entre el 19 y el 26 de junio de 711, la derrota fue completa, ganaron los hijos de Vitiza, pero el estado visigodo se desintegra, muere don Rodrigo y comienza la España islámica.
Sobre estos acontecimientos hay un leyenda toledana, se conoce con el nombre de “El Palacio Encantado”, según la cual había en Toledo un palacio construido por Hércules, un rey fuerte y poderoso que conocía los secretos del cielo y de la tierra, lo había construido escribiendo en su interior las desgracias que amenazaban a España, pero había obtenido del cielo que los hechos no se producirían hasta que hubiese un rey desatento y ciego que prefiriese satisfacer su curiosidad antes que el bien de su reino. Terminada la obra, Hércules puso un candado en la puerta y así todos los reyes el día de su nombramiento iban con la corte hasta el palacio y ponían un nuevo candado, tradición a la que faltó el rey Rodrigo. El rey, acudió con su corte, abrió el palacio, desoyó todos los avisos que el mismo le daba para interrumpir su acción, y continuó hasta encontrar el cofre donde se hallaba el supuesto tesoro de Hércules, allí sólo había un paño con numerosos árabes armados pintados en él y con una leyenda en hebreo donde se exponía que estos hombres conquistarían España y serían sus señores. El rey, aterrado, salió huyendo del palacio, pero el daño ya estaba hecho, la profecía se cumplió. Tras la salida del rey del palacio, se oyó un gran estruendo, una grieta enorme se abrió en el suelo y este fue engullido por la tierra, la sima donde esto sucedió es conocida por la Cueva de Hércules, se encuentra donde estaba la antigua parroquia de San Ginés y puede ser visitada actualmente. Animo al lector a seguir descubriendo leyendas de Toledo, como la de “Florinda la Cava”, unida también al fin del Regnum Gothorum.